После войны компания Daimler-Benz хотела вернуться в автоспорт, чтобы продолжить достижения "серебряных стрел" 30-х гг. Но если при нацистах гоночная программа Mercedes-Benz имела практически неограниченный бюджет, то в разделённой и разорённой Германии начала 50-х гг. найти нужные средства было практически невозможно. К тому времени, когда финансовое положение улучшилось, старые болиды с большими моторами перестали соответствовать правилам Гран-при. Руководство Daimler-Benz нацелилось на соревнования спортивных автомобилей: Ле-Ман, Нюрбургринг, Mille Miglia и Carrera Panamericana. Для этого потребовалось разработать лёгкую 2-дверную гоночную модель с аэродинамическим кузовом. Так родился первый Mercedes-Benz 300SL (W194), впоследствии оставшийся в тени своего серийного преемника - 300SL Gullwing (W198). Аббревиатура "SL" в его названии означала "Sport Leicht" ("спортивный лёгкий").

Основой для Mercedes-Benz 300SL выступила пространственная трубчатая рама с колёсной базой 2400 мм. С целью повышения прочности каркас был сделан достаточно высоким, и это сделало невозможным установку обычных дверей. Конструкторы во главе с Рудольфом Уленхаутом нашли неординарное решение: закрепить дверные петли на крыше, чтобы двери открывались вверх. В силу характерного изгиба боковых панелей кузова двери в открытом виде напоминали крылья чайки, за что автомобиль и получил прозвище "Gullwing" ("крыло чайки"). Единственным недостатком такой компоновки были высокие борта, затрудняющие посадку в салон. В серийном 300SL эта проблема была решена за счёт отодвигаемого рулевого колеса с шарниром.

Гоночный 300SL разделял много компонентов с люксовой моделью Mercedes-Benz 300 (W186), в том числе независимую подвеску на пружинах и двойных поперечных рычагах спереди и качающиеся полуоси на пружинах сзади, а также гидравлические барабанные тормоза на всех колёсах. Рядный 6-цилиндровый силовой агрегат объёмом 2996 см3 с одним верхним распределительным валом и алюминиевой головкой блока тоже был позаимствован у W186. С тремя карбюраторами Solex и системой смазки с сухим картером этот мотор развивал 175 л.с. и передавал крутящий момент на задние колёса через полностью синхронизированную 4-ступенчатую коробку передач. Чтобы максимально уменьшить высоту капота, двигатель был установлен под углом 50°.

Благодаря совершенной аэродинамике и небольшой массе Mercedes-Benz 300SL составлял конкуренцию спорткарам уровня Ferrari и Jaguar. Первой его гонкой стала Mille Miglia 1952 г., где приняли участие три экипажа, два из которых заняли 2-е и 4-е места. Далее последовала череда сплошных побед: гонка Bremgarten в Берне, 24 часа Ле-Мана и первые четыре места в гонке Eifelrennen на Нюрбургринге. Наконец, в изнурительном заезде Carrera Panamericana в Мексике 300SL пришли первым и вторым. Mercedes-Benz 300SL выступал в течение одного сезона, а на следующий год компания сосредоточилась на разработке гоночного автомобиля для Формулы-1. Всего было построено 10 гоночных 300SL серии W194.  

Одиннадцатый по счёту Mercedes-Benz 300SL, построенный как экспериментальный прототип с инжекторным двигателем. Разрабатывался для гонок, но в связи с решением перейти к серийному выпуску 300SL остался переходным звеном между моделями W194 и W198.

Mercedes-Benz 300SL Gullwing можно считать первым настоящим суперкаром: это была дорогая, мощная, быстрая, высокотехнологичная и непрактичная двухместная машина с гоночной родословной. В середине 50-х гг. 300SL был самым быстрым серийным автомобилем в мире, а также единственной серийной моделью с системой впрыска топлива и дверями типа "крыло чайки". Для компании Daimler-Benz Mercedes-Benz 300SL имел огромное значение ещё и потому, что сделал марку известной на американском рынке, для которого он и был предназначен. Если бы официальный дистрибьютор Daimler-Benz в США Макс Хоффман не предложил разработать дорожную версию 300SL, эта модель так бы и осталась гоночным прототипом. Из 1400 построенных экземпляров более 80% было продано в США, и это во многом способствовало укреплению репутации Mercedes-Benz как производителя надёжных автомобилей высшего класса.

Серийный Mercedes-Benz 300SL (W198) был представлен на Нью-Йоркском автосалоне 1954 г. Внешне он выглядел более цивилизованно и элегантно, чем гоночная версия, но нисколько не уступал ей по аэродинамическим характеристикам. Кроме открывающихся вверх дверей, 300SL получил вентиляционные отверстия над задним окном, хромированные бамперы, горизонтальную решётку радиатора с большой трёхлучевой звездой, боковые решётчатые воздуховоды и горизонтальные "брови" над колёсными арками, уменьшавшие аэродинамической сопротивление. Пространственная рама и кузов 300SL делались из стали, за исключением алюминиевых капота, дверей и крышки багажника. Полностью алюминиевых машин, доступных по специальному заказу, было построено всего 29, и одна из них в 2012 г. была продана на аукционе за $4,62 млн (обычный 300SL сейчас стоит от $1 млн до $2,5 млн).

Основным техническим отличием серийного Mercedes-Benz 300SL от гоночного был инжекторный 3-литровый рядный 6-цилиндровый двигатель, установленный под углом 45°. Система непосредственного впрыска топлива Bosch в те годы ещё не имела электронного управления. Привод инжектора был механическим, поэтому бензин подавался в цилиндры в интервале между выключением мотора и остановкой коленчатого вала. Это создавало большие проблемы с обслуживанием агрегата: в радиатор заливалось 10 литров масла, которое нужно было заменять каждые 1600 км пробега. Тем не менее, система оправдывала себя высокой производительностью: двигатель развивал 215 л.с. (в опциональном пакете - 240 л.с.) и обеспечивал максимальную скорость 245-260 км/ч.

Mercedes-Benz 300SL продавался в Германии по цене 29000 марок - дороже, чем люксовый седан Mercedes-Benz 300, но дешевле, чем купе или кабриолет 300S. В США базовая стоимость автомобиля составляла $7463. Первый экспортный экземпляр был продан миллионеру и владельцу гоночной команды Бриггсу Каннингему. Вслед за ним владельцами Mercedes-Benz 300SL стали гонщики Хуан-Мануэль Фанхио, Роб Уокер и Луиджи Чинетти, голливудские актёры Кларк Гейбл, Тони Кёртис, Гленн Форд, Пол Ньюман, Софи Лорен и Роми Шнайдер, инженер Вернер фон Браун, математик Джон фон Нейманн, шах Ирана Мохаммед Реза Пехлеви, директор Формулы-1 Берни Экклстоун и другие знаменитости.

После окончания выпуска 300SL Gullwing на Женевском автосалоне 1957 г. дебютировал его преемник - Mercedes-Benz 300SL Roadster (W198). Родстер был лишён всех недостатков купе, связанных с дверями "крыло чайки", но по комфорту и характеристикам оставался на том же уровне. Шасси модели было модифицировано, чтобы установить нормальные двери. 300SL Roadster также получил лобовое стекло панорамного типа и овальные вертикальные фары в европейском стиле (в США такие фары были запрещены, поэтому заменялись стандартными круглыми). В список опций входили съёмный жёсткий верх, диски Rudge с центральной гайкой и дополнительное крепление для багажа. В 1961 г. барабанные тормоза были заменены дисковыми Dunlop. С 1957 по 1963 гг. было продано 1858 родстеров W198, а затем 300SL был заменён более дешёвым 230SL.

В 1955 г. компания Daimler-Benz отказалась от участия в гонках после аварии в Ле-Мане, но некоторые её автомобили продолжали выступать в частном порядке. В 1957 г. инженеры Mercedes-Benz из Kienle Automobiltechnik по заказу американского гонщика Пола О'Ши построили на шасси 300SL два облегчённых родстера мощностью 250 л.с. с гоночным лобовым стеклом и хромированным ролл-баром за сиденьем водителя. О'Ши использовал эти машины, чтобы выиграть американский чемпионат SCCA в классе D-Production.