Cunningham C-4R был неплохим гоночным автомобилем, но в 24-х часах Ле-Мана 1952 г. он занял только 4-е место, а ещё две машины сошли с трассы. Этот результат не устраивал Бриггса Каннингема, и в 1953 г. он решил повторить попытку, но уже на другой модели - Cunningham C-5R. Автомобиль получил низкий аэродинамический кузов из алюминия с удлинённым хвостом и клетчатой решёткой радиатора, которую журналисты назвали "улыбкой акулы". Что касается внутренней конструкции, то здесь все отмечали своего рода шаг назад, поскольку независимая подвеска на пружинах для большей надёжности была заменена неразрезными мостами на продольных торсионах спереди и сзади. Под капотом стоял 5.4-литровый двигатель Hemi V8 331 мощностью 310 л.с. Гидравлические барабанные тормоза Alfin были огромными - 17".

Движимый Джоном Фитчем и Филом Уолтерсом, Cunningham C-5R занял третье место в Ле-Мане 1953 г., уступив только двум Jaguar C-Type, и показал лучшую скорость на километровой дистанции - 250 км/ч. Ещё два экипажа на Cunningham C-4R пришли 7-м и 10-м. Ключевым фактором победы Jaguar стали его дисковые тормоза, поэтому Каннингем обратился к фирме Dunlop, чтобы купить у неё такие тормоза для своей команды, но получил отказ. Построенный в единственном экземпляре, Cunningham C-5R выступал в Ле-Мане один сезон, потому что в 1953 г. был разбит во время 24-часовой гонке в Реймсе. Позже он был восстановлен и сейчас находится в музее Revs Institute в Неаполе (Флорида).