Компания Fiat одной из первых осознала, что массовое производство дешёвых малолитражек гораздо выгоднее, чем мелкосерийный выпуск автомобилей среднего и высшего классов. В 1919 г. она представила свою первую компактную модель Fiat 501, в 1936 г. разработала миниатюрный Fiat 500 Topolino, а в 1955 г. заменила его заднемоторным Fiat 600. Эти три машины в своё время поставили на колёса всю Италию и также пользовались спросом в других европейских странах, где изготавливались по лицензии. Но в 50-е гг. всё ещё оставалась большая категория людей, которые не могли себе позволить приобрести Fiat 600, и тем не менее нуждались в личном 4-колёсном транспорте. Тогда главный конструктор Fiat Данте Джакоза выступил с инициативой создать ещё меньшую модель, утверждая, что автомобиль, какой бы он не был маленький, всегда будет комфортабельнее мотороллера. Взяв за основу заднемоторную компоновку Fiat 600, Джакоза начал работу над проектом Tipo 110 в 1954 г., и в 1957 г. компания поставила на конвейер первый сити-кар - Fiat Nuova 500 (итал. Cinquecento).

Название Nuova 500 имело двойное значение: во-первых, это был преемник модели Fiat 500 Topolino, во-вторых, объём его мотора составлял всего 479 см3. Автомобиль представлял собой уменьшённую версию Fiat 600, с которым разделял некоторые узлы: независимую подвеску всех колёс, на поперечной рессоре и поперечных рычагах спереди и на винтовых пружинах с диагональными рычагами сзади, барабанные тормоза с гидравлическим приводом и синхронизированную на трёх высших передачах 4-ступенчатую механическую трансмиссию в одном блоке с ведущей задней осью. Двигатель у Fiat 500 располагался продольно сзади, но имел нехарактерную для Fiat конструкцию: два цилиндра в ряд, по два клапана на каждый, один карбюратор и система воздушного охлаждения. Этот агрегат развивал всего 13 л.с. и был не таким надёжным, как 4-цилиндровый мотор водяного охлаждения на Fiat 600, зато средний расход бензина составлял 4.5 л/100 км.

При длине менее 3 метров и колёсной базе 1840 мм 2-дверный кузов Fiat 500 был рассчитан на размещение двух взрослых и двух детей. Салон был оформлен очень просто: на приборной панели перед водителем располагался единственный датчик - спидометр, а указатель уровня топлива заменяла лампочка, которая загоралась, когда в баке оставалось 3/4 запаса бензина. Под крышкой капота почти всё место занимали запасное колесо, бензобак и аккумулятор, поэтому багаж обычно перевозили на заднем сиденье. Компактные габариты и специфическая компоновка сделали за дизайнеров всю работу: автомобиль получился очень симпатичным и всегда вызывал улыбки у прохожих. Спереди не было необходимости ни в воздухозаборнике, ни в декоративной решётке радиатора, поскольку охлаждение моторного отсека обеспечивали вентиляционные жалюзи под задним окном. Коэффициент аэродинамического сопротивления составлял 0,38. До 1965 г. Fiat 500 имел "самоубийственные" двери, и лишь по соображениям безопасности их заменили передненавесными со скрытыми петлями. В 1960-1975 гг. в качестве альтернативы стандартному кузову Berlina выступали 3-дверный универсал Giardiniera и фургон Furgoncino, которые отличались удлинённой на 10 см колёсной базой и горизонтально установленным двигателем.

В 1957 г. Fiat 500 поступил в продажу в базовой версии Trasformabile с центральной частью крыши из ткани, сворачивающейся в виде рулона, по цене 456000 лир. К концу года мощность двигателя увеличилась до 15 л.с., раздвижные стёкла были заменены опускающимися, а в салоне появился солнцезащитный козырёк для водителя и переключатель света фар на рулевой колонке. Тогда же появилось два уровня комплектации и отделки: Economica и Normale, а в 1958 г. к ним присоединилась модификация Sport с 2-цилиндровым двигателем объёмом 499 см3 и мощностью 21 л.с. и красной полоской на боковине кузова. С 1958 г. модель экспортировалась в США, причём поставлялась туда с отдельно стоящими фарами, расположенными выше, и усиленными бамперами (для соответствия местному законодательству). Аналогичный вид имела и американская версия Fiat 500 Jolly.

В 1960 г. была запущена в серию модификация Fiat 500D с матерчатой крышей только над передними сиденьями. На неё ставился двигатель объёмом 499 см3 и мощностью 17 л.с. В 1965 г. её сменил Fiat 500F, который лишился "самоубийственных дверей". В 1968 г. добавилась версия Fiat 500L (Lusso) с улучшенной отделкой интерьера, пересмотренной панелью приборов с прямоугольным спидометром, радиальными шинами и дополнительными хромированными элементами на бамперах. Последнее поколение автомобиля в 1972-1975 гг. называлось Fiat 500R (Rinnovata) и оснащалось 2-цилиндровым двигателем объёмом 594 см3 и мощностью 23 л.с. Всего за 18 лет производства компания выпустила почти 3.9 млн. единиц Fiat 500, в том числе 458000 универсалов Giardiniera. Автомобиль также собирался по лицензии компаниями NSU-Neckar (Германия) и Steyr-Puch (Австрия). В 1972 г. на смену Fiat 500 пришёл Fiat 126.

Nuova 500 не обладал таким спортивным потенциалом, как Fiat 600, но фирмы Abarth и Giannini охотно брались за его модификацию, создавая на базе микролитражки конкурентоспособные машины для гонок. Карло Абарт ещё в 1957 г. начал продавать тюнинг-комплекты для Fiat 500, повышающие мощность 2-цилиндрового двигателя объёмом 479 см3 до 20 л.с., а с 1963 г., после заключения соглашения с Fiat о поставке серийных автомобилей, предлагал уже четыре варианта Fiat 500 Abarth с моторами объёмом 594 см3 (27-32 л.с.) или 690 см3 (30-38 л.с.). В 1958 г. семь экипажей на Fiat 500 приняли участие в гонке Льеж-Брешиа-Льеж, предназначенной для автомобилей с двигателями менее 500 см3. Пройдя 3300 км по горным дорогам, все стартовавшие "Фиаты" пришли к финишу и заняли 1-е, 2-е, 4-е, 6-е, 7-е, 9-е и 13-е места. В 2007 г. Fiat 500, выпущенный в 1969 г., прославился как самый маленький автомобиль, совершивший кругосветное путешествие: семейная пара из Австралии всего за 99 дней проехала на нём 32000 км по маршрутам Владивосток (Россия) - Гарленда (Италия) и Нью-Йорк - Анкоридж (Аляска). 

Кузовостроительная фирма Vignale была известна своими работами на шасси Ferrari, Maserati, Alfa Romeo и Lancia, но к концу 60-х гг. спрос на эксклюзивные автомобили упал, и Альфредо Виньяле пришлось перейти к производству мелкосерийных версий моделей Fiat. Одной из последних его разработок была Vignale Gamine – симпатичный неоклассический родстер в духе Fiat 508 Balilla, построенный на базе заднемоторного микрокара Fiat 500. Оформленный по канонам 30-х гг., он имел вертикальную решётку радиатора, отдельные передние крылья и фары, декоративные подножки и укороченные двери. Под двустворчатым капотом находился багажник, а 2-цилиндровый двигатель воздушного охлаждения объёмом 499 см3 и мощностью 18 л.с. был установлен сзади. При весе всего 450 кг машина разгонялась до скромных 97 км/ч. Единственной роскошной опцией был съёмный жёсткий верх.

В 1968 г. Fiat 500 Gamine был представлен на автосалоне Earls Court в Лондоне, и вскоре кипрский предприниматель Фриксос Деметриу заказал у Виньяле 200 автомобилей с правым рулём для импорта в Великобританию. Реклама модели была нацелена на женщин, которым гарантировалось, что они будут «без ума от вождения в своём радостном Gamine». Но на самом деле автомобиль имел посредственную управляемость и динамику, был неудобным для повседневной эксплуатации и стоил немалых денег – £698. За три года Carrozzeria Vignale выпустила примерно 700-800 экземпляров этой модели. В 1969 г., за три для до гибели в автокатастрофе, Альфредо Виньяле продал свою фабрику компании De Tomaso.

В 1970 г. фирма Moretti из Турина разработала на базе Fiat 500 “пляжный” автомобиль без дверей и крыши - Fiat 500 Minimaxi. В отличие от знаменитой версии Jolly от Ghia, у которой были просто отрезаны лишние панели кузова, Minimaxi имела собственный примитивный дизайн в духе Jeep, с откидывающимся лобовым стеклом. Съёмные двери и жёсткая крыша предлагались в качестве опций. В 1972 г. появилась аналогичная модификация на базе Fiat 127, названная Midimaxi, а в 1973-1980 гг. выпускался Fiat 126 Minimaxi, который отличался от предшественника прямоугольными фарами.