В конце 20-х гг. дизайн автомобилей Cadillac преобразился в связи с приходом в GM Харли Эрла и основанием студии Art & Colour. С новой решёткой радиатора и большими фарами Cadillac стал похожим на своего стильного компаньона LaSalle. Основные изготовители кузовов для Cadillac - фирмы Fisher и Fleetwood - в 1928 г. были выкуплены General Motors. Как следствие, модель 341-A 1928 г. предлагалась более чем с 40 вариантами кузова стоимостью от $3350 до $6200. Программа индивидуализации предусматривала широкий выбор комбинаций окраски и внутренней отделки, поэтому из 20000 выпущенных в этом году машин трудно было найти две одинаковых.

Cadillac 341-A отличался от модели V8 314 1927 г. удлинённой колёсной базой (140") и увеличенным до 5588 см3 нижнеклапанным двигателем V8 мощностью 90 л.с. На шасси устанавливались передняя и задняя зависимые подвески на полуэллиптических рессорах с амортизаторами Delco и механическими барабанными тормозами с сервоприводом на всех колёсах. Новинкой была 3-ступенчатая механическая коробка передач Silent-Shift с синхронизаторами.

Линейка кузовов от Fisher включала 2-местный Roadster, Coupe 2+2, Convertible Coupe 2+2, 5-местное Coupe, 5-ти или 7-местный Sedan, 5-ти или 7-местный Town Sedan, 5-ти или 7-местный Imperial Sedan, 5-ти или 7-местный Imperial Cabriolet, 4-местный Phaeton, 4-местный Dual Cowl Sport Phaeton и 7-местный Touring. В каталог от Fleetwood входили 5-ти или 7-местный Sedan, 7-местный Imperial Sedan, 5-ти или 7-местный Sedan Cabriolet, 7-местный Imperial Sedan Cabriolet, 5-ти или 7-местное Collapsible Landau, 7-местный Transformable Town Cabriolet, 7-местное Town Collapsible Landau, 7-местный Town Collapsible Cabriolet, 7-местный Limousine Brougham, 7-местный Collapsible Limousine Brougham, 7-местный Full Collapsible Cabriolet и 7-местный Full Collapsible Town Car. На коммерческое шасси с колёсной базой 152” устанавливались два кузова: Limousine Funeral Coach и Limousine Ambassador.

Представленный на фото Cadillac V8 341-A Town Sedan принадлежал знаменитому гангстеру Аль Капоне и был одним из первых гражданских бронированных автомобилей. В целях маскировки он выглядел так же, как полицейские машины Чикаго 20-х гг.: зелёная окраска кузова с чёрными крыльями и специальное оборудование в виде проблесковых маячков, сирены и радиоприёмника. Под панелями кузова находилась стальная броня общим весом более тонны, которая защищала не только салон, но и брандмауэр и топливный бак. Пуленепробиваемые стёкла могли открываться, предоставляя бандитам возможность отстреливаться и уходить от погони.

Зарабатывая около $100 млн. в год, Аль Капоне мог позволить себе любой автомобиль, поэтому выбрал Cadillac. После ареста Капоне в 1931 г. машина много раз переходила из рук в руки. По некоторой информации она даже использовалась Секретной службой США для защиты президента Франклина Рузвельта. В 50-х гг. в процессе реставрации большая часть брони была демонтирована, и в таком виде Cadillac V8 341-A Town Sedan дошёл до наших дней. 

С наступлением Великой депрессии автомобили Cadillac перешли из средней ценовой категории к классу люкс. В модельном ряду компании появились роскошные серии V12 и V16, а базовой в 1931 г. оставалась модель V8 с индексом 355-А. Она оснащалась 5.8-литровым двигателем V8 355 мощностью 95 л.с., 3-ступенчатой коробкой передач с синхронизаторами, зависимой подвеской на листовых рессорах и механическими тормозами с вакуумным усилителем.

Cadillac V8 355-A приобрёл некоторые стилистические черты модели V16: его кузов стал длиннее и ниже и получил вентиляционные жалюзи по бокам капота. Список вариантов кузовов включал 2-х и 4-дверные кабриолеты, фаэтон, 5-ти и 7-местные седаны, родстер и 5-местное купе; все они изготавливались фирмами Fisher или Fleetwood. Стоимость готовой машины варьировалась от $2695 до $3795. Продажи Cadillac V8 сокращались с 18103 ед. в 1929 г. до 14995 ед. в 1930 г. и 10717 ед. в 1931 г.

Если в 1930 и 1931 гг. продажи Cadillac V8 держались на уровне 10000 ед. в год, то в 1932 г. они снизились до 2693 ед. Дальнейшие изменения заключались в рестайлинге передней части и увеличении мощности до 115 л.с. Модель 355-B отличалась ещё более длинным и низким кузовом, меньшими фарами и сеточной решёткой радиатора. В следующем году на Cadillac V8 355-С были установлены вентиляционные форточки в боковых окнах, 3-секционные бамперы, юбки на крыльях и V-образная решётка радиатора. В 1934 г. дизайн Cadillac 355-D переработали более основательно, делая акцент на аэродинамике. Объём производства увеличился вдвое, с 2100 ед. в 1933 г. до 4159 ед. в 1934 г.