С приходом в 1934 г. нового управляющего директора Николаса Дрейстадта политика компании Cadillac изменилась. Если раньше основное внимание уделялось роскошным 12-ти и 16-цилиндровым автомобилям, то теперь для выхода из экономического кризиса потребовалось введение относительно дешёвой модели, соответствующей по качеству, производительности и уровню отделки стандартам Cadillac. Такой моделью стал недорогой Cadillac Series 60 1936 г., построенный на шасси LaSalle со 121-дюймовой (3073 мм) колёсной базой и оснащённый 5.3-литровым двигателем Monobloc V8 322 мощностью 125 л.с. Цены начинались с $1645, что было совершенно нехарактерно для Cadillac, а внешне Series 60 отличался от своих старших собратьев только размерами. Всё это способствовало значительному увеличению продаж, причём из 12880 произведенных в 1936 г. машин 6700 приходилось на Series 60.

Следующим шагом в процессе модернизации Cadillac было создание для всех моделей общей платформы, двигателя и дизайна кузова. Фактически марка сделала это в 1938 г., когда 8-цилиндровые серии 60, 65 и 75 получили одинаковые шасси и силовые агрегаты. Исключение составлял только 16-цилиндровый Cadillac Series 90, который оставался в производстве до 1940 г. Главным признаком разделения на серии остальных автомобилей Cadillac была длина колёсной базы: для Series 60 - 124" (3150 мм), для Series 60 Special - 127" (3226 мм), для Series 65 - 132" (3353 мм) и для Series 75 - 141" (3581 мм).

На тот момент Cadillac уже имел довольно-таки прогрессивное шасси с X-образной поперечиной, независимой передней подвеской и гидравлическими барабанными тормозами на всех колёсах. В 1938 г. на него был установлен нижнеклапанный мотор V8 моноблочной конструкции (с головками цилиндров, отлитыми заодно с блоком), увеличенный до 5676 см3. Двигатель оказался настолько удачным, что использовался на всех моделях Cadillac до 1949 г. Он развивал 135 л.с. и с повышенной до 6.2:1 степенью сжатия работал на высокооктановом топливе.

В 1936 г. произошло ещё одно важное событие: студию дизайна Cadillac возглавил 23-летний Уильям Митчелл. Его успешная карьера в GM началась именно с разработки стиля Cadillac Series 60 Special 1938 г. Прежде всего, он осуществил резкий переход к трёхобъёмной структуре кузова за счёт полностью интегрированного багажника современного типа. Корпус стал ниже на 76 мм, а крылья - менее выраженными. В Series 60 Special воплотились такие элементы дизайна 40-х гг., как цельный капот аллигаторного типа, отсутствие подножек, передние крепления всех четырёх дверей, тонкие стойки крыши, хромированные оконные рамки и рычаг переключения передач на рулевой колонке. Хромированная решётка радиатора состояла из горизонтальных полос, охватывающих боковые стороны капота и дополненных тремя вентиляционными жалюзи, а фары крепились между крыльями и гриллем.

Cadillac Series 60 Special предлагался только с кузовом седан, в то время как стандартная серия 60 включала 2-местное купе, кабриолет, седан и 4-дверный кабриолет. Кузова для Series 60, 60 Special и 65 изготавливались на заводе Fisher. Поскольку Series 60 относилась к низкому ценовому диапазону, седан Special стоил $2085. Всего в 1938 г. было продано 2051 единиц Series 60, 3703 единиц Series 60 Special и 1401 единиц Series 65.

Дизайн Cadillac Series 60 Special был пересмотрен уже на второй год выпуска модели. Изменилась главным образом передняя часть: решётка радиатора стала уже, а по обе стороны от неё появились площадки (известные как "catwalk") с горизонтальными хромированными отверстиями, похожими на царапины от кошачьих когтей. Фары крепились выше, непосредственно к корпусу радиатора, и ближе друг к другу. Длина колёсной базы по-прежнему составляла 127", а у новой серии 61, заменившей в 1939 г. серии 60 и 65, - на один дюйм больше.

При цене $2195 Cadillac Series 60 Special оказался уровнем выше Series 60, а его внутренняя отделка соответствовала дорогим моделям Series 75 и 90. Кузов седан теперь устанавливала более престижная фирма Fleetwood. В качестве опций были доступны выдвижная металлическая панель над передним сиденьем под названием Sunshine Turret Top и убирающаяся стеклянная перегородка между передними и задними сиденьями. Кроме 5513 проданных в этом году седанов, на базе Series 60 Special было построено одно купе для президента GM Уильяма С. Кнудсена и четыре 4-дверных кабриолета для других руководителей корпорации и для датского принца Фредерика.

В 1940 г. Series 60 Special осталась без изменений в дизайне и ходовой части, но к обычному седану ($2090) были добавлены ещё два типа кузова: Imperial Sedan с перегородкой в салоне ($2230) и Town Car без крыши над передними сиденьями ($2230), доступный как с металлической, так и с кожаной задней половиной крыши. За год компания продала 4242 обычных седана, 230 седанов с люком на крыше, 113 экземпляров в версии Imperial Sedan и 15 в версии Town Car.

Таким образом, Cadillac Series 60 Special занял место одной из самых престижных моделей, уступая только Series 75. Кроме этих двух, в 1940 г. предлагалось ещё две промежуточные серии - 62 и 72. Первая занимала самый низкий ценовой сегмент ($1745-$2195) и отличалась более аэродинамическим стилем "Торпедо", тоже разработанным Митчеллом. На шасси с колёсной базой 129" (3277 мм) ставились кузова 2-х и 4-дверный кабриолет, купе и седан от Fisher. Эта модель продавалась лучше всех: было произведено 5900 единиц. Что касается серии 72 с колёсной базой 138", то она представляла собой более дешёвый вариант Cadillac Series 75, укомплектованный шестью вариантами кузова седан от Fleetwood с высоко установленными прямоугольными задними фонарями. 

Рестайлинг всех моделей Cadillac в 1941 г. включал широкие и плоские передние крылья со встроенными фарами, горизонтальную решётку радиатора с хромированными клетками и закрытые задние колёсные арки. Cadillac Series 60 Special также имел крышу с тонкими стойками, напоминающую хардтоп, и удлинённые передние крылья, захватывающие часть дверей. Мощность 5.7-литрового двигателя V8 346 в этом году повысилась до 150 л.с. Впервые на Cadillac за дополнительную плату ($110) ставилась автоматическая трансмиссия Hydramatic. Колёсная база Series 60 Special сократилась на один дюйм (126"), а цены составляли $2195 за обычный седан и $2345 за Imperial Sedan.

Из 66130 произведенных в 1941 г. автомобилей Cadillac на Series 60 Special приходилось 4100, в том числе 3693 седанов, 185 седанов Sunroof, 220 Imperial Sedan и один Town Car. Это был последний год, когда 60 Special ещё соответствовал первоначальной концепции Билла Митчелла. В 1942 г. модель была полностью перестроена и превратилась в роскошную версию серии 62 с удлинённой колёсной базой.

В 1941 г. во время визита в США герцог и герцогиня Виндзорские остановились в отеле Waldorf Astoria в Нью-Йорке, где получили от своего знакомого, председателя GM Альфреда П. Слоуна-младшего, эксклюзивный автомобиль - Cadillac Custom Limousine. Это был один из последних сделанных на заказ автомобилей этой марки, построенный вручную отделом Art & Colour во главе с Харли Эрлом. Его обтекаемый кузов с широкими стойками крыши и длинными интегрированными крыльями стал основой дизайна серийной модели 60 Special 1942 г. Автомобиль был оснащён позолоченным орнаментом на капоте, электрическими стеклоподъёмниками, стеклянной перегородкой с электроприводом, автоматической коробкой передач, четырьмя ящиками из нержавеющей стали для хранения ювелирных изделий, двумя зеркалами, зажигалками, пепельницами, оконными занавесками и другими аксессуарами. В отделке интерьера использовались грецкий орех, хром, ковры Wilton и розовая ткань.

К 1942 г. в модельном ряду Cadillac не осталось ни фаэтонов, ни 4-дверных кабриолетов, но это не помешало главе студии GM Styling Харли Эрлу построить один такой автомобиль для личного пользования. 31 декабря 1941 г. он заказал себе шасси Cadillac 60 Special с 5.7-литровым двигателем V8 346 мощностью 150 л.с. и автоматической коробкой передач. Новый кузов от Fleetwood был выполнен в стиле Dual Cowl Phaeton, с открывающейся перегородкой в салоне и двумя V-образными ветровыми стёклами. При этом автомобиль имел мягкую крышу и гидравлические стеклоподъёмники, то есть был 4-дверным кабриолетом. От заводских седанов он также отличался удлинёнными линиями передних крыльев и небольшими хвостовыми плавниками – за 6 лет до их появления на серийных моделях.