Введение в 1936 г. модели Roadmaster совпало с кардинальным изменением всей линейки Buick. К прежним цифровым обозначениям (Series 40, 60, 80 и 90) были добавлены словесные: Special, Century, Roadmaster и Limited. Каждая из этих серий имела собственную колёсную базу и набор кузовов. Roadmaster был основан на платформе C-body с колёсной базой 131" (3327 мм) и предлагался как 4-дверный седан ($1255) или 4-дверный фаэтон ($1565). Седан стоил всего на $440 дешевле базовой модели Cadillac. На некоторые шасси устанавливались более экзотические кузова от американских ателье. Продажи Buick Roadmaster в 1936 г. составили 16049 единиц.

С 1934 г. четыре серии Buick имели унифицированную конструкцию: отдельную периферийную раму с X-образной поперечиной, независимую шкворневую подвеску на поперечных рычагах и пружинах с гидравлическими амортизаторами и стабилизатором поперечной устойчивости спереди и традиционный жёсткий мост на полуэллиптических рессорах сзади. Серии Century, Roadmaster и Limited оснащались 5.2-литровым рядным 8-цилиндровым двигателем Fireball 320 мощностью 120 л.с. Как на предыдущих моторах Buick, клапаны у него располагались в головке блока и приводились в движение нижним распредвалом через толкатели. Питание обеспечивал двухкамерный карбюратор с нисходящим потоком. Силовой агрегат соединялся через сухое однодисковое сцепление с полностью синхронизированной 3-ступенчатой механической коробкой передач с рычагом на полу. Новинкой для 1936 г. были барабанные тормоза с гидравлическим приводом на всех колёсах.

Автомобили Buick 1936 г. изменились и внешне. Аэродинамику улучшили обтекаемые крылья, пулевидные фары, V-образное лобовое стекло и вертикальная решётка радиатора в виде водопада. Кузова производства Fisher теперь были цельнометаллическими, включая фирменную крышу Turret Top с закруглёнными краями и узкими округлыми боковыми окнами. У седанов задние двери открывались против хода, у фаэтонов - наоборот. В комплектацию Buick Roadmaster входили регулируемое переднее сиденье, прикуриватель и пепельницы, а за доплату можно было заказать отопитель салона, радиоприёмник и электрические часы.

На второй год выпуска Buick Roadmaster стал немного ниже и получил новую, разделённую на две части решётку радиатора с горизонтальными линиями. Мощность двигателя увеличилась до 130 л.с. В линейку был добавлен кузов Formal Sedan со стеклянной перегородкой между передними и задними сиденьями, который стоил $1641 против $1518 за обычный седан. За 1937 год компания продала 16129 единиц.

В 1938 г. колёсная база Buick Roadmaster выросла до 133" (3378 мм), а мощность двигателя - до 141 л.с. Подвеска автомобиля теперь была полностью на пружинах, с гидравлическими амортизаторами двухстороннего действия. Стоимость седана увеличилась до $1645, и он стал доступен с крышей фастбэк без выступающего багажника. Через год последовали очередные стилистические изменения: изогнутая решётка двухсекционная радиатора в форме водопада, установленные на передних крыльях фары и новая панель приборов. В 1939 г. цены снизились до $1545 за седан, но продажи Roadmaster составили всего 6097 единиц - менее 3% от общего числа произведенных автомобилей Buick. Не помогло и участие 4-дверного кабриолета Roadmaster в качестве пейс-кара в гонке Индианаполис-500.