С каждым годом Porsche 356 всё больше отдалялся от своего прародителя Volkswagen Beetle. Это проявлялось в совершенствовании не только его механических узлов, но и дизайна. В 1959 г. он подвергся значительному рестайлингу, что сопровождалось сменой названия с 356A на 356B, а внутреннего индекса кузова - с T2 на T5. Руководил модернизацией дизайнер Эрвин Коменда, спроектировавший и оригинальный Porsche 356 Pre-A. Оглядываясь на работу его детройтских коллег, он уделил особое внимание передней части автомобиля, чтобы привести её в соответствие американским стандартам. Для этого потребовалось поднять выше передний бампер, чтобы под ним виднелась часть кузова, и вместе с ним переместить выше фары, поставив их под меньшим наклоном. В результате капот стал более пологим на фоне выпрямленных передних крыльев. Как и раньше, под ним скрывались запасное колесо, бензобак и небольшое багажное отделение, а двигатель воздушного охлаждения находился сзади под небольшой крышкой с одной вентиляционной решёткой, на которую при необходимости крепился наружный багажник. В салоне задние сиденья со складывающимися спинками стали ниже, и теперь на них могли разместиться двое взрослых пассажиров. Незначительные изменения затронули гидравлические барабанные тормоза и независимую торсионную подвеску.

После дебюта на Франкфуртском автосалоне 1959 г. Porsche 356B поступил в продажу в трёх типах кузова: купе 2+2, кабриолет 2+2 и родстер. Последний был преемником версии 356A Convertible D, а не Speedster, поэтому лобовое стекло у него имело нормальную высоту, а в дверях были предусмотрены боковые стёкла. От кабриолета он отличался только боковыми хромированными молдингами и отсутствием задних сидений. Купе и кабриолеты строились в ателье Reutter, родстеры - в Drauz. В 1961 г. к ним присоединился ещё один кузов под названием Hardtop Coupe от ателье Karmann. Это было трёхобъёмное купе без характерного "горба", а по сути - кабриолет с приваренным жёстким верхом. В середине 1962 г. Porsche 356B снова был обновлён путём увеличения площади заднего стекла, удвоения вентиляционной решётки моторного отсека и перемещения горловины бензобака на правое крыло. Этот кузов был обозначен как Т6 и предлагался в тех же стилях: купе и кабриолет от Reutter, родстер от Drauz и хардтоп купе от Karmann.

Porsche 356B оснащался оппозитным 4-цилиндровым двигателем OHV объёмом 1582 см3, который развивал разное количество лошадиных сил в зависимости от модификации: 60 л.с. (1600 Normal), 75 л.с. (1600 Super) или 90 л.с. (1600 Super 90). В последнем варианте он имел легкосплавный блок цилиндров, повышенную степень сжатия и увеличенные карбюраторы. В 1963 г. автомобиль получил дисковые тормоза и стал обозначаться как 1600C или 1600SC. В 1959-1961 гг. высокопроизводительная версия GS Carrera в линейке отсутствовала - её заменял эквивалентный по мощности, но более дешёвый в производстве и обслуживании Porsche 356B 1600 Super 90. Но в 1962 г. компания снова установила на Porsche 356B мотор Фюрманна с двумя верхними распределительными валами и двойным зажиганием. Его объём теперь составлял 1966 см3, мощность - 130 л.с., соответственно модификация называлась Porsche 356B 2000 GS Carrera 2. За два года было построено 436 купе и 25 кабриолетов. Всего же с 1959 по 1963 гг. было продано 30963 экземпляра Porsche 356B.

В 1959 г. Ферри Порше объявил конкурс на право изготовления 20-ти алюминиевых кузовов для гоночного автомобиля на базе Porsche 356B, отвечающего требованиям категории FIA GT. На предложение откликнулся друг семьи Порше Карло Абарт, пообещав построить 20 машин к сезону 1961 г., а затем ещё столько же для последующих соревнований. Изначально он планировал обратиться в ателье Zagato, но переговоры с этой фирмой сорвались, и Абарту пришлось нанять дизайнера Франко Скаглионе из ателье Bertone. В результате был разработан необычный аэродинамический кузов купе с длинным низким носом и короткой, округлой кормой с многочисленными вентиляционными отверстиями. Его установили на шасси Porsche 356B с 1.6-литровым оппозитным 4-цилиндровым двигателем DOHC мощностью 115 л.с., и модификация получила название Porsche 356B 1600 GS Carrera GTL. Когда первые машины прибыли в Цуффенхаузен, Порше был очень разочарован качеством сборки. Абарт сменил кузовостроителя Rocco Motto на малоизвестную фирму Viarengo & Filipponi, но и это не помогло. Прежде, чем Порше разорвал контракт, был построен 21 экземпляр Carrera GTL.

Porsche 356B 1600 GS Carrera GTL был намного легче и быстрее, чем стандартное купе Carrera GT от Reutter, что обеспечивало ему превосходство над такими конкурентами, как Lotus и Alfa Romeo. В 1960 г. автомобиль дебютировал в гонке Targa Florio, где сразу занял 1-е место в своём классе. Этот результат он повторил ещё три раза подряд, и в 1961-1963 гг. также доминировал в своём классе на таких трассах, как Ле-Ман, Дайтона, Себринг и Нюрбургринг.

В 1957 г. французский гонщик Клод Сторез заказал в ателье Zagato новый кузов для своего Porsche 356 Carrera Speedster, чтобы улучшить аэродинамику автомобиля. Итальянцы построили из алюминия уникальный Speedster с низким изогнутым ветровым стеклом, пластиковыми колпаками на фарах и небольшими плавниками. В 1958 г. Сторез отвёз машину из Милана в Штутгарт, где инженеры Porsche доработали механику. В сентябре того же года Porsche-Zagato Speedster под номером 139 принял участие в гонке Тур де Франс, в которой Сторез занял 2-е место после Оливье Жендебьена за рулём Ferrari 250 GT TdF. К сожалению, в феврале 1959 г. Клод Сторез разбился и погиб на французском ралли, а его автомобиль бесследно исчез.

В 2015 г. американский коллекционер Герб Ветансон предложил компании Zagato воссоздать потерянный спидстер Клода Стореза к 60-летнему юбилею Porsche. Андреа Загато согласился и запустил целую программу под названием Porsche-Zagato Sanction Lost – по аналогии с обозначением «Sanction II», которое обычно используется в отношении заводских реплик классических моделей. Специалисты ателье отсканировали и оцифровали чертежи и фотографии оригинального Porsche-Zagato Speedster, а также эскизы Porsche-Zagato Coupe 1959 г., нарисованные по его мотивам. В 2016-2017 гг. фирма построила 9 спидстеров и 9 купе, используя шасси настоящих Porsche 356. Из них только один спидстер и два купе получили двигатели Carrera. Все 18 машин были окрашены в оригинальный цвет Bianco Gardenia с выделенными красным плавниками, как у спидстера Клода Стореза.