Porsche 356A пришёл на смену оригинальному Porsche 356 в сентябре 1955 г., после дебюта на Франкфуртском автосалоне. Он носил внутреннее обозначение Typ 1, поэтому поклонники марки часто называют его T1, хотя после изменений 1958 г. его индекс сменился на Т2. Что касается предыдущей модели 1948-1955 гг., то за ней закрепилось название Porsche 356 Pre-A. Различия между этими двумя автомобилями не сильно бросаются в глаза, потому что компания всегда придерживалась политики постепенного улучшения, а не радикальной смены дизайна. Porsche 356A отделяют от предшественника только цельное гнутое лобовое стекло (без центральной перегородки), хромированные молдинги на порогах, пересмотренная панель приборов с тремя датчиками и 15-дюймовые колёса вместо 16-дюймовых. Менее заметные изменения, отразившиеся на управляемости, касались подвески и рулевого управления. Как и раньше, на выбор предлагались три типа кузова: купе 2+2, кабриолет 2+2 и двухместный Speedster. Все они строились в ателье Reutter в Штутгарте.

Оппозитный 4-цилиндровый двигатель воздушного охлаждения, расположенный сзади, для Porsche 356A был доступен в четырёх модификациях: 1300N (1290 см3, 44 л.с.), 1300S (1290 см3, 60 л.с.), 1600N (1582 см3, 60 л.с.) и 1600S (1582 см3, 75 л.с.). Буквы "N" и "S" означали "Normal" и "Super". Все эти варианты были 8-клапанными, с нижним распределительным валом и толкателями (OHV), в отличие от мотора серии Carrera, который тоже имел 8 клапанов, но два верхних распределительных вала (DOHC) и двойное зажигание с отдельными распределителями. Разработанный инженером Эрнстом Фюрманном, этот силовой агрегат изначально устанавливался на гоночную модель Porsche 550, одержавшую победу в гонке Carrera Panamericana. В честь этой победы и была названа модификация Porsche 356A 1500 GS Carrera, запущенная в производство в 1956 г. Объём её двигателя составлял 1498 см3, мощность - 100 л.с. (110 л.с. в версии Carrera GT). Комплект Carrera можно было заказать для каждого из трёх типов кузова (купе, кабриолет и родстер). В 1958 г. мотор был увеличен до 1588 см3, соответственно модель была обозначена как Porsche 356A 1600 GS Carrera. Мощность выросла до 105 л.с. в базовой версии и 115 л.с. в версии GT.

В 1957 г. Porsche 356A получил горизонтальные задние фонари в форме слезы вместо двойных круглых, а в 1958 г. - встроенные в задний бампер выхлопные трубы и вентиляционные форточки в боковых окнах. Для кабриолетов и родстеров появилась новая опция - съёмная жёсткая крыша из стекловолокна. В 1958 г. в линейку был добавлен новый кузов Convertible D - двухместный кабриолет производства фирмы Drauz из Хайльбронна. Он стоил на $500 дороже, чем Speedster, но имел высокое лобовое стекло из двух половин, боковые окна в дверях и полноценные сиденья с регулируемыми спинками. В 1959 г. он полностью вытеснил Speedster, после того, как было продано более 4800 машин с таким кузовом. Всего с 1955 по 1959 гг. компания выпустила 21045 единиц Porsche 356A. 

Дин Джеффрис имел репутацию лучшего аэрографа-кастомайзера в Калифорнии. Это он в 1955 г. нарисовал на хвосте Porsche 550 Spyder Джеймса Дина прозвище знаменитого автомобиля – “Little Bastard”. Два года спустя Джеффрис купил подержанный Porsche 356A Carrera GS и решил сделать из него шоу-кар. Кузовщик убрал бамперы, удлинил носовую часть, чтобы установить две пары утопленных французских фар, сделал тонкие задние фонари, изготовил новую решётку для заднего воздухозаборника, прорезал два вентиляционных отверстия в крыше и покрыл кузов дорогой перламутровой краской с текстурой рыбьей чешуи. Так за $8000 и по прошествии семи месяцев был построен Kustom Karrera – один из первых модифицированных Porsche, известных как Outlaws. В конце 50-х – начале 60-х гг. купе Дина Джеффриса завоевало более 30-ти трофеев на автомобильных выставках в Южной Калифорнии. После неудачной попытки продать машину через Road & Track в сентябре 1960 г. Джеффрис перекрасил её 50-ю слоями специальной жемчужно-золотой краски. Вторым владельцем Kustom Karrera стал Альберт Нуссбаум, входивший в десятку самых разыскиваемых преступников США. Будучи в розыске за убийство и грабёж, он проехал на автомобиле через всю страну и остановился во Флориде, не зная, что на хвосте у него были агенты ФБР. Дом окружили, но Нуссбауму удалось сбежать, а его Porsche несколько лет простоял на обочине, пока в 1971 г. не попал в руки нынешнего владельца Джека Уолтера.

Project 356 World Rally Tour – кругосветное путешествие по семи континентам, включая Антарктиду, совершённое в 2017-2021 гг. гонщицей Рене Бринкерхофф на своём старом Porsche 356A 1956 г. Американка начала раллийную карьеру в 2013 г. в возрасте 57 лет, пройдя обучение в школе Porsche Track Experience под руководством самого титулованного гонщика на выносливость в США Херли Хейвуда. Затем она основала собственную гоночную команду Valkyrie Racing и заручилась технической поддержкой британской фирмы Tuthill Porsche. В ходе четырёхлетнего автопробега Бринкерхофф преодолела 20000 миль по всему миру, попутно принимая участие в классических ралли Пекин-Париж, Восточноафриканском ралли сафари и La Carrera Panamericana. Самым экстремальным оказался заключительный этап экспедиции – 356 миль по ледникам Антарктиды, пройденные в декабре 2021 г. Для этого заезда автомобиль был оснащён снежными гусеницами вместо задних шин, лыжами вместо передних колёс, специальной подвеской, защитой днища, трубчатым каркасом безопасности и двумя солнечными панелями на 150 Вт. Переоборудованием занимался главный инженер проекта Кирон Брэдли, а навигатором выступил британский полярный исследователь Джейсон де Картерет. Машину доставили на ледник Юнион самолётом из Чили. Собранные за время экспедиции $500 тыс. были направлены на благотворительность в рамках миссии по прекращению торговли детьми.