Начиная с модели 3500 GT компания Maserati стала выпускать автомобили большими сериями, заказывая унифицированные кузова у постоянных партнёров: ателье Touring и Vignale. Но это не устраивало некоторых особо взыскательных клиентов, предпочитавших владеть эксклюзивной машиной ручной сборки. Среди них был шах Персии Мохаммед Реза Пехлеви - большой автолюбитель и давний поклонник марки Maserati. Зная о последних гоночных успехах команды Maserati, он поручил главному инженеру Джулио Альфьери снять с родстера Maserati 450S двигатель V8 и установить его на шасси Maserati 3500 GT. После аварии на Гран-при Венесуэлы 1957 г. у Maserati как раз остался лишний мотор, и Альфьери быстро приспособил его к дорожной эксплуатации, увеличив объём с 4478 до 4941 см3. Основные элементы конструкции остались неизменными: два верхних распределительных вала (DOHC) с зубчатым приводом, две свечи зажигания на цилиндр, двойной топливный насос и четыре карбюратора Weber. В целях безопасности потребовалось усилить раму дополнительными поперечинами, увеличить диаметр тормозов (дисковых спереди и барабанных сзади) и снизить мощность с первоначальных 350 л.с. до 325 л.с.

Первый экземпляр Maserati 5000 GT (Tipo 103), построенный по заказу иранского шаха, был представлен на Туринском автосалоне 1959 г. Он получил алюминиевый кузов купе от Carrozzeria Touring, примечательный своей широкой овальной решёткой радиатора с двойными круглыми фарами, вдавленным в неё носовым воздухозаборником с фирменным трезубцем, усечённым хвостом с тройными круглыми фонарями и панорамным задним стеклом. Позже были изготовлены ещё два таких купе: одно в 1960 г. для южноафриканского бизнесмена Бэсиля Рида, второе в 1965 г. (на шасси 1961 г.) для арабского принца Абделя Маджида бин Сауда. Когда моделью заинтересовались и другие клиенты, компания запустила её в мелкосерийное производство. В 1961 г. Maserati 5000 GT поступила в продажу по цене $17000 - в два раза больше, чем 3500 GT. Обновлённая версия 1961 г. оснащалась механическим впрыском топлива Lucas (повысившим мощность до 335 л.с.), 5-ступенчатой механической коробкой передач ZF и дисковыми тормозами на всех колёсах.

С 1959 по 1964 гг. было выпущено всего 33 экземпляра Maserati 5000 GT. Самым распространённым кузовом (22 экземпляра) стало купе 2+2 от Carrozzeria Allemano, впервые представленное на Туринском автосалоне 1961 г. под названием Coupe Indianapolis (в честь победы Maserati в Инди-500). Спроектированное дизайнером Джованни Микелотти, оно отличалось прямоугольными фарами, прямоугольной решёткой радиатора и панорамным задним стеклом. Ещё одно купе с закрытыми фарами в 1961 г. изготовил сам Микелотти по заказу американского миллионера Бриггса Канингема. Затем последовали работы других ателье: одно купе от Pininfarina (для председателя Fiat Джанни Аньелли), одно купе от Ghia (по проекту Серджио Сарторелли для Фердинандо Инноченти), одно купе от Bertone (по проекту Джорджетто Джуджаро для Туринского автосалона 1961 г.), два купе от Monterosa и три купе от Frua (для принца Маджида бин Сауда, для Карима Ага Хана и для Тома Энгельхардта). Кроме вышеупомянутых знаменитостей, владельцами Maserati 5000 GT были актёр Стюарт Грейнджер, швейцарский предприниматель Отто Неф, граф Джузеппе Комола и мексиканский президент Адольфо Лопес Матеос.